Это продолжение аниме «Прощай, унылый учитель 2» с добавлением новых историй, связанных с Нодзому Итосики, где центральной фигурой остаётся крайне пессимистично настроенный и отчаянный учитель, а также его ученики из класса 2‑H. В сборнике представлены самостоятельные эпизоды, которые переплетаются между собой и раскрывают различные стороны жизни преподавателя и его окружения. Его мрачный взгляд на мир соседствует с неожиданными ситуациями школьной жизни, подчеркивая контраст между его цинизмом и искренним интересом подростков к миру и себе. Дополнительные сюжеты расширяют основной канон, показывая, как ученики реагируют на его настроения, какие уроки выстраиваются из их встреч и разговоров, и как коллектив класса 2‑H стремится сохранить связь в условиях его мрачного юмора. В итоге перед нами образ учителя, раздираемого сомнениями и тоской, вокруг которого разворачиваются истории, наполненные юмором, меланхолией и неожиданной теплотой дружбы.
